Part 1 吲哚[2,1-a]异喹啉作为一类重要的多环稠合氮杂环化合物，广泛存在于药物、生物活性分子及功能材料中。在过去的几十年中，报道构建吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物的方法较少。近年来Nevado，Li和Xu课题组基于自由基级联环化策略，合成了一系列吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物。但是由于吲哚[2,1-a]异喹啉骨架的复杂性，发展新颖、高效地合成吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物的方法仍然是迫切需要的。过渡金属催化C-H键活化的级联反应是一种非常有吸引力的策略。最近，梁云教授课题组的杨源博士报道了一种新颖的钯催化烯烃取代的2-(2-卤代芳基)-1H-吲哚的级联环化反应，使用邻溴苯甲酸作为偶联试剂有效地合成了含吲哚[2,1-a]异喹啉的稠合六环骨架。基于同位素实验，推测该反应经历分子内Heck反应和C-H键活化形成环钯中间体，随后邻溴苯甲酸对其氧化加成在经连续的还原消除及脱羧过程。反应条件温和、底物适应性广泛。当用8-溴-1-萘甲酸作为偶联试剂时，可以构建七元环形成目标产物。该反应为吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物的合成提供了一种新的策略。

相关成果发表在Organic Letters上（DOI:10.1021/acs.orglett.9b02541）。我校硕士研究生杨秀梅为第一作者，硕士研究生卢海燕参与了部分工作。

Part 2有机硅化合物在有机化学、药物化学和材料科学等领域有着广泛的应用。近来，由于过渡金属催化C-H硅基化反应具有原子经济性的优点，采用过渡金属催化成为合成有机硅化合物的一个重要策略。然而，芳烃的位置选择性C-H硅基化仍然是一个重要的挑战。尽管Maiti and Liu课题组利用钯催化实现了甲苯衍生物的对位C-H硅基化，但是目前为止，大量的报道还集中在C(sp³)-H和芳烃的邻位C(sp²)-H硅基化。

近年来，余金权课题组利用导向邻位C-H活化和Catellani 反应策略，实现了芳烃的一系列间位C-H官能团化（烷基化、芳基化、炔基化、胺化和氯化等），但芳烃的间位C-H硅基化还未实现。最近，梁云课题组利用Catellani 反应原理，通过NBE（降冰片烯）控制，在钯催化条件下，实现了1，1’-联苯-2-乙酰胺环间间位C-H硅基化，并且当采用ONBD（二甲基7-恶唑环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸）代替NBE时，经过retro-Diels−Alder反应得到了各种N-（3′-（三甲硅基）-2′-（2-（三甲硅基）乙烯基）-[1,1′-联苯]-2-）乙酰胺化合物。此外，在不加NBE的条件下能实现环间邻位C-H硅基化反应该反应具有选择性高，底物范围广泛等特点，提供了一种新的合成有机硅化合物的途径。

相关研究成果相关成果发表在Organic Letters上（DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00690）。我校博士研究生李文广为第一作者。

Part 3钯催化带有链状烯烃的芳基卤化物分子内C-H活化参与的多米诺反应引起了越来越多的关注。该过程最初由Grigg组报告，经历了分子内Heck反应和C-H键活化以生成关键的中间体环钯物种，可以通过三种策略将其转化为各种多环化合物，包括还原消除，1,4-钯迁移，以及与一系列偶联剂的反应。对于前两种策略，由于固有的C-H键被用作终止的官能团，所得产物的种类仅取决于起始原料的性质。因此，通过捕获钯杂环引入外部试剂，第三种策略更具吸引力。尽管Lautens和Yao课题组证明了芳香环的插入可以构建稠合的杂环，包括二氢二苯并异戊二烯和杂环稠合的9,10-二氢菲，但仍然受到区域选择性不好的问题困扰，例如C-H键活化选择性不好和芳炔插入不受控制。最近，梁云教授课题组报道了一种新的钯催化的多米诺反应，用于合成二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。该方法通过使用邻溴苯甲酸作为偶联剂实现三个C-C键的形成。这一发现与以前的工作相比有明显的进展：（1）当R³为芳基时，稠合环钯物种优先形成；（2）以邻溴苯甲酸为芳香环源，可以合成具有良好区域选择性的相应产物。

相关成果发表在Organic Letters上（DOI:10.1021/acs.orglett.9b03883）。我校博士研究生罗喜爱为第一作者。