实验室动态

氟硼二吡咯（BODIPYs）是一种人工合成有机染料，具有光稳定性好、荧光量子产率高、摩尔消光系数大、电子和光学性质可调等优异性质。它们被广泛应用在生物成像、光动力治疗、染料敏化太阳能电池等领域。通过修饰BODIPYs结构调控其性能的研究备受关注，然而多数修饰集中在分子的3,5号以及2,6号位。近日，重点实验室的周明波副教授、宋建新教授报道了以吡咯为导向基团，通过铑催化8号位吡咯取代的BODIPYs与中间炔烃的[5+2]环加成反应，实现了BODIPYs分子1号位的官能团化，获得了系列七元环稠合BODIPYs。反应以中等至良好的产率生成目标分子并且区域选择性高；在得到Rh^I中间体的基础上，研究了其转化和催化活性，并提出了反应可能经历了Rh(I)到Rh(III)的催化循环。稠合单元不同的BODIPYs表现出不同的颜色和荧光，说明通过结构的修饰可以很好地调控分子的性质。

该工作以“Rhodium-Catalyzed [5+2] Annulation of Pyrrole Appended BODIPYs: Access to Azepine-Fused BODIPYs”为题发表（Org. Lett. 2023, 25, 1817-1822），第一作者为硕士研究生舒慧，通讯作者为周明波副教授以及宋建新教授。研究工作得到了国家自然科学基金、湖南省自然科学基金以及湖南省创新团队等项目的资助。

文章链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c00173